宋江自从史进去了，备细写书与吴用知道。吴用看了宋公明来书，说史进去娼妓李瑞兰家做细作，大惊，急与卢俊义说知，连夜来见宋江，问道：“谁叫史进去来？”宋江道：“他自愿去。说这李行首，是他旧日的表子，好生情重，因此前去。”吴用道：“兄长欠些主张，若吴某在此决不教去。常言道：娼妓之家，讳‘者扯丐漏走’五个字。得便熟闲，迎新送旧，陷了多少才人。更兼水性无定，总有恩情，也难出虔婆之手。此人今去，必然吃亏！”
宋江便问吴用请计。吴用便叫顾大嫂：“劳烦你去走一遭，可扮做贫婆，潜入城中，只做求乞的。若有些动静，火急便回。若是史进陷在牢中，你可去告狱卒，只说：‘有旧情恩念，我要与他送一口饭。’入牢中，暗与史进说知：‘我们月尽夜黄昏前后，必来打城。你可就
水火之处，安排脱身之计。’月尽夜，你就城中放火为号，此间进兵，方好成事。兄长可先打汶上县，百姓必然都奔东平府。却叫顾大嫂杂在数内，乘势入城，便无人知觉。”
吴用设计已罢，上马便回东昌府去了。宋江点起解珍、解宝，引五百余人，攻打汶上县，果然百姓扶老携幼，鼠窜狼奔，都奔东平府来。
顾大嫂头髻蓬松，衣服蓝缕，杂在众人里面，混入城来，绕街求乞。到于衙前，打听得果然史进陷在牢中，方知吴用智料如神。次日，提着饭罐，只在司狱司前，往来伺候。见一个年老公人从牢里出来，顾大嫂看着便拜，泪如雨下。那年老公人问道：“你这贫婆哭做甚么？”顾大嫂道：“牢中监的史大郎，是我旧的主人。自从离了，又早十年。只说道在江湖上做买卖，不知为甚事陷在牢里？眼见得无人送饭，老身叫化得这一口儿饭，特要与他充饥。哥哥，怎生可怜见，引进则个，强如造七层宝塔！”
那公人道：“他是梁山泊强人，犯着该死的罪，谁敢带你入去？”顾大嫂道：“便是一刀一剐，自教他瞑目而受；只可怜见，引老身入去，送这口儿饭，也显得旧日之情。”说罢又哭。那老公人寻思道：“若是个男子汉，难带他入去，一个妇人家有甚利害？”当时引顾大嫂直入牢中来，看见史进项带沉枷，腰缠铁索。史进见了顾大嫂，吃了一惊，则声不得。顾大嫂一头假啼哭，一头喂饭。别的节级，便来喝道：“这是该死的歹人！‘狱不通风’，谁放你来送饭？即忙出去，饶你两棍！”顾大嫂见这牢内人多，难说备细，只说得：“月尽夜打城，叫你牢中自挣扎。”史进再要问时，顾大嫂被小节级打出牢门。史进只记得“月尽夜”。
原来那个三月，却是大尽。到二十九，史进在牢中，见两个节级说话，问道：“今朝是几时？”那个小节级却错记了，回说道：“今日是月尽夜，晚些买帖孤魂纸来烧。”史进得了这话，巴不得晚。一个小节级吃的半醉，带史进到水火坑边，史进哄小节级道：“背后的是谁？”赚得他回头，挣脱了枷，只一枷梢，把那小节级面上正着一下，打倒在地；就拾砖头，敲开了木，睁着鹘眼，抢到亭心里。几个公人都酒醉了，被史进迎头打着，死的死了，走的走了。拔开牢门，只等外面救应。又把牢中应有罪人，尽数放了，总有五六十人，就在牢内发起喊来，一齐走了。
有人报知太守，程万里惊得面如土色，连忙便请兵马都监商量。董平道：“城中必有细作，且差多人围困了这贼。我却乘此机会，领军出城，去捉宋江。相公便紧守城池，差数十公人围定牢门，休教走了。”董平上马，点军去了。程太守便点起一应节级、虞候、押番，各执枪棒，去大牢前呐喊。史进在牢里，不敢轻出。外厢的人，又不敢进去。顾大嫂只叫得苦。
却说都监董平，点起兵马，四更上马，杀奔宋江寨来。伏路小军报知宋江，宋江道：“此必是顾大嫂在城中又吃亏了。他既杀来，准备迎敌。”号令一下，诸军都起。当时天色方明，却好接着董平军马。两个摆开阵势，董平出马，真乃英雄盖世，谋勇过人。
原来董平心灵机巧，三教九流，无所不通，品竹调弦，无有不会，山东、河北皆号他为风流双枪将。宋江在阵前看了董平这表人品，一见便喜；又见他箭壶中插一面小旗，上写一联道：“英雄双枪将，风流万户侯。”宋江遣韩滔出马迎敌。韩滔手执铁搠，直取董平，董平那对铁枪，神出鬼没，人不可当。宋江再叫金枪手徐宁，仗钩镰枪前去，替回韩滔。徐宁飞马便出，接住董平厮杀。两个在战场上斗到五十余合，不分胜败。交战良久，宋江恐怕徐宁有失，便叫鸣金收军。徐宁勒马回来，董平手举双枪，直追杀入阵来。宋江鞭梢一展，四下军兵，一齐围住。
宋江勒马上高阜处看望，只见董平围在阵内。他若投东，宋江便把号旗望东指，军马向东来围他；他若投西，号旗便往西指，军马便向西来围他。董平在阵中横冲直撞，两枝枪直杀到申牌已后，冲开条路，杀出去了。宋江不赶。董平因见交战不胜，当晚收军回城去了。宋江连夜起兵，直抵城下，团团调兵围住。顾大嫂在城中，未敢放火，史进又不得出来，两下拒住。
原来程太守有个女儿，十分颜色。董平无妻，累累使人去求为亲，程万里不允。因此，日常间有些言和意不和。董平当晚领军入城，其日使个就里的人，乘势来问这头亲事。程太守回说：“我是文官，他是武官，相赘为婿，正当其理。只是如今贼寇临城，事在危急，若还便许，被人耻笑。待得退了贼兵，保护城池无事，那时议亲，亦未为晚。”那人把这话回复董平。