地形：芝加哥位于伊利诺伊州的东北角，濒临密歇根湖的西南端。芝加哥位于密西西比河水系和五大湖水系的分界线上。境内有两条河流，芝加哥河流经市中心，卡拉麦特河（CalumetRiver）则穿过城市南部的工业区。两条河流原来都流入密歇根湖。20世纪初，为使芝加哥河的城市污水不继续污染密歇根湖水，芝加哥河水流方向被倒转，通过运河向南汇入密西西比河水系。
依照美国调查署数据，芝加哥市总面积为606.1km²，其中588.3km²为陆地，17.8km²为水面。水面大约占总面积的2.94％。
芝加哥附近地区的地形相当平坦，平均海拔高度为176m。最低海拔是湖岸的176m，最高海拔为南部郊区垃圾掩埋场的224m。
气候：芝加哥气候代表美国中西部温带，属温带大陆性湿润气候，四季分明。与沿湖地区相比，内陆西郊的气温更极端，尤其在春季和初夏；有时，由密歇根湖吹来的风导致市中心及其沿湖地区在春季保持10℃以下的气温（同时西郊可达30℃以上），于是所谓的“沿湖更凉爽”（coolerbythelake）而得名。冬季寒冷而漫长，潮湿，日照少，日最高气温低于0°C的平均日数为41天，日最低气温低于−10°C的平均日数为27天，低于−20°C（的有2.9天；夏季相对炎热潮湿，日最高气温超过30°C的日数年均有43天，35°C以上的有4.6天。最冷月（1月）均温−4.0°C，极端最低气温−33°C（1985年1月20日）。最热月（7月）均温24.3°C，极端最高气温41°C（1934年7月24日）。年均降水量约993毫米；年极端最少降水量为564毫米（1962年），最多为1，292毫米（2008年）。年均降雪量为94厘米；1920–21年的降雪量最少，积累降雪量只有25厘米，1978–79年的降雪量最多，积累降雪量为228厘米。无霜期平均为192天（4月14日至10月22日）；可测量降雪平均期为11月16日至3月28日。
经济：芝加哥是美国GDP第3高的大都会区（仅次于纽约和洛杉矶），2010年GDP高达5320亿美元。同时该都市区也被评为美国发展最均衡的经济体。它被万事达卡全球贸易中心指数（MasterCardWorldwideCentersofCommerceIndex）评为全球最重要的商业中心的第四名。此外，芝加哥都市区新增的企业数在2001年到2008年这七年有六年一直位居美国第一位。而且该市的科技创新力也名列美国第三。
芝加哥也是全球最重要的一个金融中心，是美国第二大商业中心区。有12家财富500强公司的总部设立在此，如芝加哥联邦储备银行（FederalReserveBankofChicago），芝加哥股票交易所（ChicagoStockExchange），芝加哥商品交易所，以及拥有纽约商品期货交易所和道琼斯指数（DowJonesIndexes）的CME集团等。由于芝加哥经济学派的影响，该市也有其他多种多样的交易市场。
该市有美国第二大的劳力市场—估计有425万的工作人员。该市有12个全球500强的公司总部，以及17个财经500强的公司总部。军工巨头波音公司的总部于2001年搬到芝加哥，卡夫食品和麦当劳位于芝加哥的郊区，这三家公司都属于道琼斯工业平均指数的30大公司之列，联合航空总部也位于芝加哥。
制造业，印刷业，出版业和食品加工业在该地的经济方面占据比较大的份额。几个医药制造和服务公司如Baxter国际和美国雅培的总部位于这里。通用电气提供医疗健康服务的部门在该地设有分支机构。伊州和密歇根州为了通过五大湖运输货物，以及19世纪以来铁路的发展使得该地成为美国运输业的一大中心。在1840年代，芝加哥成为谷类作物的主要运输港口，在1850年代和1860年代，芝加哥港的猪肉和牛肉运输业得到了很大扩展。随着一些重要的肉类公司比如ArmourandCompany在该市的增多，为该地和美国创造了全球性的商机。尽管肉类加工业目前在该市的经济中已占很小的角色，不过芝加哥仍旧是这一产业的一大运输和分散中心。由于该地有大量消费者和许多大学毕业生，芝加哥也诞生了许多新兴的网络公司，如CareerBuilder，Orbitz，37signals，Groupon和Feedburner。
19世纪晚期，芝加哥曾是自行车时尚的重要组成部分，如WesternWheelCompany采用冲压制造程序并大量地减少了消耗。在20世纪早期，芝加哥是汽车生产革命的组成部分，如生产出BrassEracar的Bugmobile公司就成立于1907年。现今Schwinn自行车公司总部也位于芝加哥。
芝加哥是一个主要的全球会展的举办地。该市主要的会展中心是McCormickPlace，它由四个连接的建筑组成，是美国最大和世界第三大的会展中心。在每年举办会展的数量方面，芝加哥位列美国第三，居于拉斯维加斯和奥兰多之后。
轶事：芝加哥常被误以为是伊利诺伊州的首府。在二次大战中，这误会还导致了奥马尔·布拉德利将军被短暂拘留。
外地人常误以为伊州的首府是芝加哥，类似情形还有误以为休斯敦是德州的首府、纽约市是纽约州首府、洛杉矶是加州首府等等。许多美国人以此为“常识”，结果闹出笑话。二战中，德军伪装成美军渗透到盟军后方进行破袭，美军宪兵以美国人众所周知而外国人不大知晓的常识来询问甄别。一次，一个宪兵问五星上将奥马尔·纳尔逊·布拉德利将军伊州首府是哪个城市，将军回答说春田市，谁知宪兵竟以为将军答错而将其扣押。显然在该宪兵的常识里，大名鼎鼎的芝加哥理所当然是伊州的首府。
风城：来芝加哥的旅客，最好多带几件衣服，以适应此地气候特点。如果一月份正好在马路口碰上密歇根湖刮来的刺骨寒风，你就能体会到这个外号的份量。风还不算芝加哥的唯一气候特点，它温差之大也是远近闻名的，冬季气温会低于摄氏零下30度，夏季气温会高过摄氏40度，都是有过的纪录。如果你冬季来到芝加哥正好遇上特别暖和的天气，可别误以为芝加哥的冬季温暖如春，这里的天气是变化无常的，马路上常看到电动报告牌，上面显示时间，下面显示温度，一分钟换一次，恐怕也和这变化莫测的天气有关。
旅游景区：（希尔斯大厦）芝加哥市内摩天大楼林立，有小华尔街之称，拥有曾为世界上最高建筑物中的三个：110层的西尔斯大厦，高443米；100层的约翰·汉考克中心，高342米；80层的印第安纳州标准石油公司大厦，高345米。每年来芝加哥旅游观光和从事商务活动的人员达2500万人次。
西尔斯大厦坐落在美国芝加哥市的密歇根湖滨，是美国最高的摩天大楼。顶层上两根巨型天线直刺青天，深褐色的铝制外壁和青铜色的玻璃窗户在阳光下璀璨闪烁。大楼地上有110层，地下有3层，占地11，984万平方米。由斯基德莫尔、奥因斯和梅里尔建筑公司设计，采用9个方筒、每个方筒系见方22.86米的钢架机构，合并为矩形而成。由1600名工人用4年时间建成，1974年对外开放。
整个建筑用了7.6万吨钢材，5.57万立方米混凝土，自重达22.25万吨。大楼备有内燃发动机系统、安全保障系统等防患设备和复杂的通讯联络设备。装有103部电梯、1.6万扇钢窗，配有6架全自动洗刷机，造型朴素，处理简洁。房主是美国最大的一家零售商―西尔斯公司。该公司的总部就设在这里，它的7000名职工占用大楼下面的50层，上面的50多层是作为公寓套间出租给其他公司。
在第103层上设有瞭望台，乘坐特快电梯不到一分钟就可到达。其中有三个玻璃制作的观察点，站在里边如同凌空一般。在瞭望台上可俯视芝加哥市全景，观赏浩瀚的密歇根湖旖旎多姿的景色；碧波荡漾，水光粼粼，游艇如织，天水一色，真有“一柱擎天，俯视万有”之感。大楼里设有百货商店、超级市场、书店、餐厅等各种服务设施。平均每年接待游客120万人次。
海军码头：是芝加哥有历史意义的建筑物，有20.23万平方米的公园、花园、商店、餐馆和各种具有吸引力的事物。你可享受费里斯转轮和旋转木马的乐趣，参观芝加哥儿童博物馆、地平线舞台和乔比博普小餐馆及爵士乐厅。914米的码头是1909年Burnham计划中提出的几个商业码头里唯一实际建造的。自建于1916年来，它已经历了既有军事又有商业的许多特殊阶段，在数百万美元的整修后，它今天是芝加哥的娱乐和会议首选地之一。年观光人数高达700万人次。
林肯公园动物园：是全国历史最悠久的免费公共动物园，也是国内最后的免费动物园之一。你可游览新整修的Kovler海狮池―代代动物园游客前往的传统场所，有港口海豹和加利福尼亚海狮。可在“怪异的东西！”零售店购买怪异的商品并享受“大型猫科动物小餐馆”的乐趣，这是一家俯瞰Kovler狮子棚户外狮子和老虎栖息地的屋顶餐馆。有一个儿童的爱畜动物园、一个美国中西部农场的再现，外加“保护站”―一个交互（式）环境保护学习中心。该动物园位于芝加哥最受人喜爱的公园之一里的湖边平地自行车小道上。林肯公园温室就在隔壁而且也是免费的。林肯公园动物园和温室都受芝加哥公园区的扶持，年观光人数300万人次。
云门：云门是一座位于芝加哥千禧公园的巨大雕塑，向公众开放展示后已成为芝加哥新的城市地标。这款雕塑的主体造型类似于一个椭圆，高33英尺，长66英尺，宽42英尺，重约110吨。市民们给它的昵称叫做“豆子（TheBean）”，因为这种描述似乎更加形象。云门远远看去就像是一滴水银一样，它采用抛光不锈钢外表制成，因此无须任何的花纹修饰即可将周围的景色映入其中，不同时间不同角度所看到的“豆子”都是不同的。通过这种独特的设计使得一个原本“单调”的外表拥有了非常丰富的内容。设计者AnishKapoor称之为“通往芝加哥的大门，映射出一个诗意的城市。”