利兹联10月份的赛程是十分密集的，除了英超比赛，联盟杯开始了小组赛的征程，在加上要开打联赛杯，可以说10月份将是利兹联的一个小挑战。
但切尔西显然更为难过，本赛季的欧冠小组赛居然史无前例的出现了同一国家的两支队伍。而切尔西就是和利物浦一个组，本来在哈恩看来是件很好的事情，相互携手出线就完了，可是狂人和阿布都不这么想，他们都希望踩死利物浦报上赛季被红军扫出欧冠的仇。
利兹联在联盟杯的分组中分到是D组，而哈恩压根就没去分组抽签的现场，这种无聊的事情让皮尔森和莱莉去了。同组的对手有：阿尔克马尔-荷兰，迪尼普-乌克兰，莱特克斯-保加利亚和草蜢-瑞士。
小组赛的4个对手，哈恩听说过和有影响的就是阿尔克马尔和草蜢了，另外两支完全没听说过。10月21日，利兹联将去瑞士的苏黎世，客场挑战草蜢。由于小组赛是单循环的4轮，所以这场比赛哈恩的目标只有一个，那就是取胜对手带走3分。而同比赛日的博尔顿则要远赴土耳其，去挑战贝西克塔斯。
早在20日米德尔斯堡则飞赴俄罗斯挑战莫斯科中央陆军，而结果是莫斯科中央陆军1-2米德尔斯堡。这让哈恩感到高兴，米堡的欧战虽然从托托杯开打，但他们的势头还是蛮不错的。
“苏黎世是一座漂亮的城市，我非常的喜欢这里，这里的训练场地也很棒”哈恩在赛前的发布会上表示，“如果利兹联的天气和环境能有这里好的话，我就很满意了”。对于对手的一无所知使得哈恩开始英国人的幽默，谈论天气。但瑞士的媒体显然被哈恩给激怒了，“我们会给这支来观光的球队好看的，等着瞧”草蜢主帅和媒体都这么报道。
和悠闲的谈论天气、环境和场地相比，哈恩对于足球的认真和要求之高同样是出了名的。今天哈恩的利兹联还是433的阵容：9达席尔瓦17卡鲁7里贝里，16迪亚拉8格里夫斯10米克尔，3范达默6佩佩5维迪奇2博拉鲁兹，1伊萨克森。最近状态不错的卡鲁取代了拉尔森成为先发，而最近哈恩让尼克好好的指导拉尔森。
草蜢作为一支瑞士的豪门自然是欧战的常客，但他们显然对于利兹联不是那么熟悉，开场之后妄想借主场之力猛攻对手一举拿下比赛。但他们失望了，一开场面对如此凶猛的草蜢，哈恩和利兹联的球员都有点吃惊。但利兹联毕竟是超级队伍，虽然吃惊但不慌乱而是非常得意打起了自己的那套风格。很快的草蜢人发觉自己怎么攻击都敲不开对手的大门，而人家几次反击都很危险并且致命。
第8分钟利兹联反击，佩佩-米克尔-里贝里-卡鲁；整个过程非常的快速，从佩佩断球反击到卡鲁射门得手不足40秒，1-0利兹联取得了一个非常不错的开始。5分钟后，利兹联再次上演这样的好戏，维迪奇-博拉鲁兹-米克尔-达席尔瓦-卡鲁-达席尔瓦，又一次经典的反击让克罗地亚人将球打进，2-0利兹联扩大了领先的优势。
2球落后和场面上的攻击被完全遏制让瑞士人反应过来，自己家的豪门和人家是有着巨大差距的，于是草蜢开始回收注意保护。但利兹联其实怕对手防守的主，第34分钟，里贝里的进球让利兹联3-0领先了。当时利兹联进攻，里贝里在过掉对手的边后卫后和卡鲁打出2过1的精妙配合，法国人突入禁区右侧冷静推射得手。上半场最终的比分定格在0-3，远道而来的英格兰打的主场作战的瑞士人找不到北。
下半场哈恩则让球队注重控制比赛和防守，没必要和对手打狠特别注意别受伤。有了哈恩的安排利兹联就显得很放松和享受，草蜢开始活跃起来但面对利兹联的防守却有点无能为力，而埃弗拉和麦孔再次得到出场机会，第54分钟双双出场。第75分钟，迪亚拉杀到禁区前沿，横向带球连续晃开2名防守球员后远射，足球如炮弹般飞进了草蜢的球门。4-0利兹联人继续扩大了领先，2分钟后罗森贝里替下达席尔瓦出场。
最终的比分是0-4，客场作战的利兹联完胜主队草蜢，而博尔顿则1-1和贝西克塔斯踢平。哈恩越发不看好博尔顿的欧战命运，毕竟自己好像没听说过博尔顿欧战有什么光荣战绩的。“他们实在是太过强大了，虽然不服气但不得不承认，他们有着来这里欣赏景色的实力”草蜢主帅如此说道。
由于利兹联和米德尔斯堡都有联盟杯的欧战任务，而利兹联的欧战比赛日是21日所以英超10轮，利兹联VS米德尔斯堡的比赛被安排到24日开打。而23日的比赛，刚刚4-0在欧冠小组赛中取胜的切尔西1-1客场被埃弗顿*平，这样一来哈恩的利兹联将迎来首次甩开对手的机会。
和媒体高度关注利兹联的比赛相比，约翰、莱莉和皮尔森有点让哈恩头痛，他们三人都非常婉转的提出了主力出战的提议。不过在哈恩做出非常为难的样子后，他们立马谈论起俱乐部的财政问题来。“既然你们都不在坚持了，那我为什么要改变了”，在回自己办公室的时候哈恩有点得意的想到，看来自己以后多来点痛苦的表情是十分管用的。
10月24日埃兰路球场，利兹联VS米德尔斯堡，因为头天切尔西的平局，使得有45000多名球迷涌进了球场。哈恩一如既往的取用了轮换，赛前他这么对球员们说“这是我们在联赛争冠上的大好良机，显然外面的人对你们不是很放心，但我非常满意我看中的球员，因为他们都是最棒的”。
今天的利兹联排出的433阵容是：18罗森贝里21拉尔森32特维斯，20马斯切拉诺24亚亚图雷14摩德里奇，23埃弗拉4阿格尔15D席尔瓦22麦孔，35佩利佐利。罗森贝里继续带着队长袖标出场，阿格尔回到首发。
而米堡则是双后腰的442，维杜卡首发出场得到了漫天的嘘声。澳大利亚人嘘嘘不已，老东家如今是英格兰最为强劲的球队，但好在自己在米堡过的也不错而且米堡的表现也还可以。
开场仅3分钟，摩德里奇的传球撕开了米堡的防线，特维斯的插上完全没有人盯防。面对2打1的有利场面，阿根廷人没有贪功将球传给了拉尔森，丹麦中锋射门得手1-0为利兹联取得完美的开局。此后的利兹联完全牢牢的控制着比赛，米堡的攻击在利兹联的防守下没太大的威胁，而犀利的进攻让对手很忌惮。
特维斯的表现越来越好，这让哈恩和欣慰，到目前为止自己引进的新人们的集体的势头不错，而野兽是最为积极的一个。特维斯在进攻中不仅全力投入，而在防守中叶很积极参加就地反抢和阻击。
第27分钟两个阿根廷人打出了火花，马斯切拉诺传球，特维斯快速前插，急速的传中飞过门前。后点赶到的罗森贝里劲射破门，2-0利兹联扩大了领先的优势。此后双方谁也没有进球，利兹联2-0领先米堡结束了上半场的比赛。
下半场面对明显加强了防守的米堡，利兹联也没有太好的机会，但在哈恩的要求下利兹联还是牢牢的控制着比赛和对手周旋和持续压迫。第74分钟利兹联却遭受打击，米堡获得难得的定位球机会，维杜卡在和阿格尔的争顶中将丹麦中卫撞昏了过去。
这让哈恩非常的紧张，立马让孔帕尼出场换下已经被抬出场的阿格尔。而维杜卡更加不讨利兹联球迷的喜欢，各种漫骂声开始充斥着球场，更有甚者开始扔出了杂物。最终的比分定格在2-0，利兹联在自己的主场击败米堡，甩开切尔西2分占据英超首位。
“阿格尔的受伤让我非常难过，好在球队赢下了比赛。但我要在这里呼吁球迷克制下自己的冲动，澳大利亚人是个职业球员，他只是做了他该做的。阿格尔的受伤不是他的意愿，足球就是这样，激烈的对抗让意外不可避免。但我希望球迷能为自己的行为负责，我不希望在埃兰路球场听到人身攻击漫骂声，更不允许仍杂物之类的伤害攻击”哈恩在赛后如此说道。
之后，足总开始对维杜卡被杂物砸到之事展开了调查，也许还要做出相应的处罚。而哈恩则让约翰召开了俱乐部会议，自然是关于球场暴力的问题。
随后在‘利兹联在线’上俱乐部明确表态了对于球迷事件的态度和看法以及要求。约翰、皮尔森、莱莉还有哈恩和球员们都纷纷表态，共同发表言论和赞成俱乐部关于球迷事件的提议。
而在官网上的球迷部落里，对于此次事件的热炒和议论也在轰轰烈烈的展开，而哈恩早就交代过网站的人去灌水大量的好言论，这样一来利兹联的球迷很快就有了共识，集体号召起来相应俱乐部。最后，利兹联俱乐部接到了足足5万英镑的罚单和警告。
10月27日，联赛杯第三轮，锐步球场，博尔顿VS利兹联。对于这只同样在联盟杯上博尔顿，哈恩只认得两个人：奥科查和中田英寿。赛前的发布会上，哈恩表示“我不在意别人对我的批评好看法，但我会按照自己的意愿和打算去做，因为我们已经做过充分的准备和周密的计划”。
今天的利兹联的首发433是：9达席尔瓦17卡鲁7里贝里，16迪亚拉8格里夫斯10米克尔，3范达默6佩佩5维迪奇2博拉鲁兹，1伊萨克森。而博尔顿在锐步球场打4321，奥科查和中田英寿都出现在攻击前卫的位置。
看得出来博尔顿还是十分期望借直接的主场之利，拿下利兹联的；而深知利兹联的强大实力的博尔顿也是保持了整体，严密的布防尽量不给利兹联进攻良机，而2前腰和1前锋的投入也显得谨慎和有耐心。
今天的比赛非常的艰难和胶着，博尔顿人做好了完全的准备和利兹联周旋下去。哈恩出来告诫球员做好耐心和对手周旋，自己在回到教练席去和尼克聊天。现在场上的这支利兹联，哈恩有着无比强大的自信和信心，和他的球队周旋，你博尔顿只是减慢了死亡的时间罢了。
第24分钟，利兹联获得极佳的定位球，里贝里的任意球打门击中了横梁和立柱的死角。但第37分钟利兹联终于领先了比分，里贝里的右侧扯动吸引，在分球给后插上的米克尔。尼日利亚人送出妙传，卡鲁快速启动打近角破门，1-0利兹联取得了领先。
4分钟后。迪亚拉的远射造成门将的脱手，达席尔瓦机敏的补射得手，2-0为利兹联扩大了领先优势。此后哈恩交代利兹联控制着比赛的节奏，而对手也试图发动反击争取进球，但最终上半场哨音结束时，比分也没有改变。利兹联也以2-0的比分结束半场，带着愉快的心情进入更衣室。
下半场的利兹联则踢得比较放松，但有一点是得到保证的：让足球远离自己的球门。对于比赛哈恩和穆里尼奥是一个样子的，不要控球但要实际效果，多少有点功利的味道。但哈恩也知道足球不是舞台上的纯表演，这个精彩的足球比赛里对抗才是永恒的主题。看着利兹联那种稳健的防守，而自己的球队攻击打不开，防守还得提心吊胆的，博尔顿决定换人了。
但就在此时，里贝里和卡鲁再次做出漂亮的配合，法国人突进禁区右侧低射远角得手，第63分钟3-0利兹联再次扩大了领先优势。此后博尔顿将奥科查和中田英寿都换下，明显已经放弃了比赛，而我则让尼克传达控制防守享受比赛的指令。第84分钟，助攻上前的博拉鲁兹还有一脚漂亮的远射，只是打在了边网上。
最终的比分是0-3，利兹联在客场完胜博尔顿晋级第四轮。本轮最后爆出了最大的热点比赛，狂人让切尔西轮换出战联赛杯，结果切尔西1-1查尔顿，点球4-5被淘汰。这个比赛结果可谓一个不大不小的冷门，自然受到了外界的强烈关注。
赛后狂人收到了媒体的众多提问，而学利兹联搞轮换则让狂人暴怒，“我们有着大量出色的球员，这样的比赛让更多球员出场是正常的。至于利兹联的轮换，你们该去问哈恩-斯坦利，而不是来这里问我”。